《보건실천에서 절박하게 요구되는 새로운 의학과학기술분야를 개척하고 고려의학을 과학화하며 최신의학과학기술을 적극 받아들여야 합니다.》
쿠쿠르비트우릴(cucurbituril)은 글리콜우릴과 포르알데히드를 축합하여 합성한 바구니형의 유기물질(CB[n])로서 분자구조안에 n개의 글리콜우릴이 메틸렌을 다리로 하여 결합되여있다. CB[n]은 내부공간에 작은 분자를 포접할수 있는것으로 하여 초분자포접화합물형태로 촉매, 분자기계, 수감기, 약물운반체, 생물모방기술 등에 널리 리용되고있다.
카페시타빈(capecitabine, 간단히 CAP)은 5-플루오로우라실(5-FU)의 전구체로서 유선암과 콜레스테롤, 취장암과 기타형태의 암치료에 쓰인다. CAP는 카르바민산의 플루오로피리미딘염이며 화학명은 5'-데옥시-5-플루오로-N-[(펜틸록시)카르보닐]-시티딘이다. 이 약물의 부작용을 줄이고 치료효과를 높이기 위하여 유도체로 넘기거나 담체, 교갑 등을 결합시키기 위한 연구가 진행되고있다.
연구조에서는 밀도범함수법(DFT법)으로 CAP를 CB[n] (n=5~8)의 내부공간에 포접시키는 경우 형성되는 포접화합물(CAP@CB[n])의 전자적구조와 안정성에 대한 연구를 진행하였다.
CAP@CB[n]의 초기공간구조는 MOPAC 2016 (version 20.119W)에 들어있는 PM6-D3H4법으로 최적화하고 용매(물)효과를 COSMO근사로 고려하였다. 이때 얻어진 공간구조를 가지고 ORCA (version 4.2)에 있는 DFT법(B3LYP-gCP-D3/6-31G)으로 안정한 공간구조와 전자적구조를 계산하였다. 용매효과는 CPCM근사로 평가하였다.
PM6-D3H4법으로 계산한데 의하면 CAP@CB[x=5,8]보다 CAP@CB[y=6,7]이 상대적으로 안정하였다. DFT법으로 계산한데 의하면 CAP와 CB[7]이 상대적으로 안정한 포접화합물을 형성하였다. CAP@CB[7]의 안정화에서 분산보정에네르기는 뚜렷한 기여를 한다. CAP과 CB[7]사이의 비공유결합호상작용은 CAP@CB[7]의 형성에서 긍정적인 역할을 한다. 자연결합궤도해석에 의하면 CB[7]로부터 CAP에로의 전자이동이 CAP@CB[7]을 안정화하며 CAP와 CB[7]사이의 두개의 수소결합들(N-H…O 와 O-H…O)이 중요하다.
이상의 연구결과는 《Monatshefte für Chemie-Chemical Monthly》(2021, 152, 209–216) 에 《Inclusion of Capecitabine into Cucurbiturils》(https://doi.org/10.1007/s00706-020-02724-0)의 제목으로 출판되였다.
