쿠쿠르비트우릴(cucurbituril)은 글리콜우릴과 포르알데히드를 축합하여 합성한 바구니형의 유기물질(CB[n])로서 분자구조안에 n개의 글리콜우릴이 메틸렌을 다리로 하여 결합되여있다. CB[n]은 내부공간에 작은 분자를 포접할수 있는것으로 하여 초분자포접화합물형태로 촉매, 분자기계, 수감기, 약물운반체, 생물모방기술 등에 널리 리용되고있다.
리날롤(linalool, 간단히 LIN)은 향기를 가진 식물의 정유속의 주요성분의 하나로서 식료품보존용항균제, 천연살충제로 쓰인다. 리날롤은 일종의 천연테르펜알콜로서 화학명은 3,7-디메틸-1,6-옥타디엔-3-올(C10H18O)이다. 이 약물의 부작용을 줄이고 치료효과를 높이기 위하여 유도체로 넘기거나 담체, 교갑 등을 결합시키기 위한 연구가 진행되고있다.
연구조에서는 밀도범함수법(DFT법)으로 LIN를 CB[n] (n=5~8)의 내부공간에 포접시키는 경우 형성되는 포접화합물(LIN@CB[n])의 전자적구조와 안정성에 대한 연구를 진행하였다.
LIN@CB[n]의 초기공간구조는 Materials Studio 2017에 들어있는 강한결합밀도범함수법(DFTB+법)으로 최적화하였다. 이때 얻어진 공간구조를 가지고 ORCA(version 4.2)에 있는 DFT법(B3LYP-gCP-D3/6-31G*)으로 안정한 공간구조와 전자적구조를 계산하였다. 용매효과는 CPCM근사로 평가하였다.
DFTB+법으로 계산한데 의하면 LIN@CB[n=5,6,8]보다 LIN@CB[n=7]이 상대적으로 안정하였다. DFT법으로 계산한데 의하면 LIN과 한개의 반전된 H-C-C-H를 가진 i-CB[7]이 상대적으로 안정한 포접화합물을 형성하였다. LIN과 i-CB[7], LIN@i-CB[7]의 전자스펙트르를 ZINDO/S법으로 계산한데 의하면 LIN@i-CB[7]의 최대흡수파장(262nm)은 i-CB[7]의것(263nm)과 류사하므로 LIN@i-CB[7]에서 빛흡수가 주로 LIN이 아니라 i-CB[7]에서 일어날수 있다는것을 보여준다. 따라서 LIN@i-CB[7]에서 i-CB[7]이 LIN의 해빛분해를 막는데 도움을 줄수 있다.
이상의 연구결과는 잡지 《Structural Chemistry》에 《Quantum chemical study on inclusion of linalool into cucurbiturils》(https://doi.org/10.1007/s11224-023-02191-3)의 제목으로 출판되였다.
